「おっさん」と「おっさん」一見（文字で見ると)同じに見えますが、音にすると抑揚が異なり、意味も異なります。
前者の「おっさん」を多くの人が思い浮かべる（と思う）「おっさん」とすれば新明解日本語アクセント辞典【2008年1月20日 第12刷発行 株式会社三省堂】風に書けば「―」が「っさん」の上に引かれてフラット感じ、またNHK日本語発音アクセント新辞典【2016平成28年)年5月25日 第１刷発行 NHK出版】風に書けば「おっさん￣」と「ん」後の上に「￣」がつきます。<広辞苑>は『オジサンの転。』<大辞林>では『〔「おじ（小父）さん」の転〕中年の男性を呼ぶ語。元来は親しんでいう語。』となっています。
では後者の「おっさん」はというと「お」が強調され（アクセント）後が下がる感じ。新明解日本語アクセント辞典風では「おっさん」の「お」の上に「￢」のような記号があり、NHK日本語発音アクセント新辞典風では「お」と「っ」の間に「＼」が入る様になります。
<広辞苑>では『（「御師さん」の転）下級の僧侶を呼ぶ語。坊さん。』
<大辞林>では『〔「おしょう（和尚）さま」の転〕和尚・僧侶を親しんでいう語。お坊さん。』
新明解日本語アクセント辞典・NHK日本語発音アクセント新辞典ともに「おっさん」の項目はありませんが、抑揚が近いものとしては前者の「おっさん」は「月産（げっさん」、後者は「決算（けっさん）」ではないかと思います。
京都府ことば辞典【二〇〇六年一〇月二五日 初版発行 株式会社 おうふう】に「オッサン」の項目をみつけました。
「オッサン[名]おじさん。 〈京都府全域> 伯父(叔父)さんのほか年長の男性にも いう。 全高アクセント。 くだけてはオッチャン・オッツァンという。 <京 都・伊根・宮津・栗田・福知山・綾部・瑞穂・宇治・城陽 山城町・木津・加茂>ではオッサンと前高アクセ ントでは和尚さんの意味。
とあります。
子供の頃「○○寺のおっさん」というのは普通に耳にしていましたが、45年以上前に水上勉の小説『雁の寺』など読んだときに「和尚（おつ）さん」と「和尚」に「おつ」と「ふりがなが振ってあり【和尚さんではなく和尚さん】、京都では「おっさん」ではなく「おつさん」なんだと、「おっさん」が他所の地区では通用しない？方言だと長い間思っていました。しかし、京都でも「おつさん」ではなく「おっさん」だと知り、文庫本のふりがなで促音や拗音の表記は小サイズの活字ではないということに気付きました。ただ、大阪や北九州、広島などでは後者の「おっさん」という言い方はしないとのことでした。静岡県内全てでこの言い方をするかは確認できていませんが、少なくても私の住む藤枝市や静岡市では確認できています。ただ現在の若い人たちはこのような表現はしないと思います。
大阪では、おじゅっさんといいます。